阿摩線上測驗
43.在正常生理情況下，何者屬於中性化合物？
(A)Methylamine
(B)Aniline
(C)Diphenylamine
(D)Pyridine
答案：登入後查看
統計： A(391), B(1513), C(2440), D(1996), E(0) #882910
統計： A(391), B(1513), C(2440), D(1996), E(0) #882910
詳解 (共 8 筆)
jane90191
#2287895
phenyl 苯是弱酸，N是鹼性
Diphenylamine 即為中性
243
43
pintsen臭臭
#3756531
最佳解好像有問題@@
看結構的話，Diphenylamine應該是沒有酚基的
phenyl：苯基
phenol：酚基
38
2
張凱越
#1611818
Aniline=苯胺
32
1
五星魔關羽
#6388552
8
0
Lan
#6215519
(A) Methylamine：pH 12.1
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(B) Aniline：pH 8.8
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(C) Diphenylamine：pH 7.3
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(D) Pyridine：pH 9.24
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2
0
我要上榜
#7540861
這題從生理環境（正常體液 \( \text{pH} \approx 7.4 \)）的結構與鹼性分析來看，正確答案是 (C) Diphenylamine（二苯胺）。
以下從有機化學結構與解離常數（\( \text{p}K_a \)）為你詳細解構原因：
一、 關鍵解離原理
正常生理 \( \text{pH} \approx 7.4 \)。
含氮鹼性官能基：若其共軛酸的 \( \text{p}K_a \ll 7.4 \)，代表該化合物在生理環境下極度不願意抓取質子（\( \text{H}^+ \)），主要會以「未解離的中性分子」狀態存在。
氮原子孤對電子（Lone pair）的共振：當氮上的孤對電子被越多的苯環拉走共振，鹼性就越弱，共軛酸的 \( \text{p}K_a \) 就越低。
二、 四個選項的結構與生理狀態分析
1. (A) Methylamine（甲胺，\( \text{CH}_3\text{-NH}_2 \)）
結構：脂肪族一級胺，氮原子連接甲基（\( -\text{CH}_3 \)）。
電子效應：甲基有推電子效應（\( \text{+I} \)），會增加氮原子上孤對電子的密度，使其極易抓取質子。
\( \text{p}K_a \) (\( \text{BH}^+ \))：約 10.6。
生理狀態：因為 \( \text{p}K_a (10.6) \gg \text{pH} (7.4) \)，在生理環境下超過 99.9% 都會質子化，主要以帶正電荷的陽離子 (\( \text{CH}_3\text{NH}_3^+ \)) 存在。
2. (B) Aniline（苯胺，\( \text{Ph-NH}_2 \)）
結構：芳香族一級胺，氮原子直接連接 1 個苯環。
電子效應：氮上的孤對電子會與 1 個苯環 共振（\( \text{p-}\pi \) 共振），使鹼性大幅下降。
\( \text{p}K_a \) (\( \text{BH}^+ \))：約 4.6。
生理狀態：\( \text{p}K_a (4.6) < \text{pH} (7.4) \)，但因為鹼性尚存，在特定生理微環境中仍有些微解離平衡。
3. (C) Diphenylamine（二苯胺，\( \text{Ph}_2\text{NH} \)）
結構：芳香族二級胺，氮原子直接連接 2 個苯環。
電子效應：氮上的孤對電子被 2 個苯環 同時吸走進行共振分散，孤對電子幾乎無法提供出來抓取質子。
\( \text{p}K_a \) (\( \text{BH}^+ \))：約 0.8（鹼性極弱，幾乎不具備鹼性）。
生理狀態：\( \text{p}K_a (0.8) \ll \text{pH} (7.4) \)。在生理 \( \text{pH} \) 下，它完全無法吸收質子，在體液中 100% 保持未質子化的中性分子狀態。
4. (D) Pyridine（吡啶，\( \text{C}_5\text{H}_5\text{N} \)）
結構：含氮六元芳香環，氮原子為 \( sp^2 \) 混成。
電子效應：氮原子的孤對電子部位於 \( sp^2 \) 混成軌域上，垂直於 \( \pi \) 系統，不參與環的共振，但 \( sp^2 \) 軌域的 \( s \) 軌域成分較高（電負度較高），使其鹼性弱於脂肪族胺。
\( \text{p}K_a \) (\( \text{BH}^+ \))：約 5.2。
生理狀態：\( \text{p}K_a (5.2) < \text{pH} (7.4) \)，屬於弱鹼，大部分未質子化，但與二苯胺相比仍具備一定程度的鹼性與氫鍵接受能力。
三、 結構與鹼性比較總結
各官能基的鹼性強度（抓取 \( \text{H}^+ \) 能力）排序為：
\[ \text{Methylamine (脂肪族胺)} > \text{Pyridine (吡啶)} > \text{Aniline (單苯環芳香胺)} \gg \text{Diphenylamine (雙苯環芳香胺)} \]
二苯胺（Diphenylamine）因為有 2 個苯環拉走孤對電子，導致其鹼性極弱（\( \text{p}K_a \approx 0.8 \)），在生理 \( \text{pH } 7.4 \) 的水溶液環境中無法質子化，因此屬於中性化合物。
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