學習重點 辨認多數β阻斷劑的aryloxypropanolamine骨架,以及 timolol 不含苯環的結構特徵。 熟記β1選擇性、非選擇性、α1+β混合型的代表藥物。 分清內生性擬交感活性(ISA)、局部麻醉作用與脂溶性;三者是不同性質,必須分別判斷。 掌握 propranolol 的降壓機轉、氣喘禁忌,以及高脂溶性與首渡效應的關係。 記住 esmolol 的酯鍵、紅血球酯酶水解、超短效與上心室心搏過速用途。 核心觀念 一、基本骨架與結構辨識 多數β阻斷劑具有Ar–O–CH2–CH(OH)–CH2–NH–R,稱為 aryloxypropanolamine(芳氧基丙醇胺)。Ar 代表芳香環部分,胺基常接較大的烷基,例如 isopropyl 或 tert-butyl。辨識結構時,應同時觀察芳香環、醚鍵、三碳醇胺側鏈及取代基。 Propranolol:具有萘環,為非選擇性β阻斷劑,可用於降血壓。 Pindolol:具有吲哚環,為非選擇性且具 ISA 的β阻斷劑。 Nadolol:具有帶羥基的四氫萘環系,其中仍保留苯環,屬非選擇性β阻斷劑。 Timolol:具有含硫、氮的 thiadiazole 五員雜芳香環及 morpholine 環,不含苯環;atenolol、nadolol、albuterol 則都含苯環。 Esmolol:具有 aryloxypropanolamine 骨架,芳香環側鏈帶有可快速水解的酯基。 許多β1選擇性藥物在苯環對位具有取代側鏈,例如 atenolol、metoprolol、betaxolol、bisoprolol、esmolol;但對位取代只是結構線索,不能單憑這一點判定選擇性。Sotalol、labetalol 則屬 arylethanolamine 類結構,並非所有β阻斷劑都具有芳氧基丙醇胺骨架。 二、受體選擇性分類 分類代表藥物判斷重點 β1選擇性atenolol、metoprolol、betaxolol、bisoprolol、esmolol、acebutolol、nebivolol主要阻斷β1;選擇性是相對的,高劑量時仍可能阻斷β2。 非選擇性β阻斷propranolol、nadolol、timolol、pindolol、carteolol、sotalol同時阻斷β1與β2;須注意支氣管收縮及周邊循環影響。 α1+β混合型阻斷carvedilol、labetalol阻斷α1及β1、β2,兼具降低周邊血管阻力的作用。 Atenolol 阻斷的是β1,pindolol 則不是β1選擇性藥物。Nebivolol 具有β1選擇性及一氧化氮相關的血管擴張作用;carvedilol 的血管擴張則包含α1阻斷機轉。Prazosin 主要阻斷α1,不能歸入α、β雙重阻斷劑。 三、Propranolol 的藥理與禁忌 心臟:主要藉由阻斷β1,降低心跳、心肌收縮力與心輸出量,減少心肌耗氧。 腎臟:阻斷近腎絲球細胞的β1,減少 renin 釋放,為降壓機轉之一。 呼吸道:阻斷β2可引起支氣管收縮,因此氣喘是口服 propranolol 的禁忌。 用途:包括高血壓、心絞痛、部分心律不整及本態性震顫;高血壓與震顫並非禁忌。 青光眼本身不是 propranolol 的禁忌;眼用β阻斷劑如 timolol 可藉由減少房水生成降低眼壓。Propranolol 的降壓作用不能解釋成「增加交感神經興奮性而使血壓升高」。 四、ISA:阻斷作用中仍保留部分致效活性 ISA 是 intrinsic sympathomimetic activity,中文為內生性擬交感活性,亦即部分致效劑活性。藥物在交感刺激較強時可呈現阻斷作用,交感張力較低時仍能提供微弱的受體刺激。 藥物受體選擇性ISA acebutololβ1選擇性有 pindolol、carteolol非選擇性有 atenolol、betaxolol、bisoprolol、metoprolol、esmololβ1選擇性無 propranolol、timolol非選擇性無 具 ISA 者通常較少降低休息時心率,對周邊血管收縮的影響也較輕。因此,在高血壓合併心率偏慢及 Raynaud 病,並於 pindolol、verapamil、metoprolol、esmolol 間比較的情境下,選 pindolol。Verapamil 也會減慢心率與房室傳導。 此為相對選藥原則,不能推論 pindolol 可治療心搏過緩;明顯心搏過緩或嚴重傳導障礙仍須避免使用。另一方面,ISA 保留的心臟刺激可能不利於心絞痛、心律不整或缺血性心臟病,因此這些情境通常不優先選具 ISA 的藥物。 五、膜穩定作用與局部麻醉作用 膜穩定作用與鈉離子通道阻斷有關,可呈現類似局部麻醉藥的作用,通常在較高濃度才明顯;它與β受體選擇性、ISA 是不同分類軸。 Propranolol:非選擇性,具膜穩定作用。 Nadolol、sotalol:非選擇性,不具明顯膜穩定作用。 Nebivolol:β1選擇性,不具局部麻醉作用。 遇到「β1選擇性且無局部麻醉作用」的組合,必須同時檢查兩項條件;在 nebivolol、nadolol、propranolol、sotalol 中,符合者為nebivolol。 六、脂溶性、首渡效應與中樞作用 代表藥物脂溶性與藥動特徵考點 propranolol脂溶性高,易進入中樞;肝臟首渡代謝明顯。口服吸收良好,生體可用率卻相對低;可能有睡眠干擾、惡夢與倦怠。 atenolol親水性高,不易進入中樞,主要經腎排除。本單元比較中,中樞鎮靜作用最不明顯。 nadolol、sotalol也偏親水,主要經腎排除。不要將所有β阻斷劑都視為高脂溶性。 本單元所列脂溶性比較中,propranolol 最高,但不宜將此擴大成所有β阻斷劑的絕對排名。它可用於表現焦慮的心悸、顫抖等身體症狀;這不表示可取代所有焦慮症的主要治療。 吸收率與生體可用率不同:藥物即使容易吸收,仍可能在進入全身循環前被肝臟大量代謝,因此脂溶性高不代表口服生體可用率一定高。 七、Esmolol:超短效β1阻斷劑 Esmolol 為β1選擇性、具酯基的 aryloxypropanolamine。其酯鍵可被紅血球細胞質中的 esterase 快速水解,排除半衰期約9分鐘,屬超短效藥物。 經靜脈給藥,可用於上心室心搏過速及需要快速調整的心率控制。與 betaxolol、nadolol、propranolol 比較時,esmolol 半衰期最短;「長效」及「半衰期超過十小時」均不符合其特性。半衰期代表濃度下降一半所需時間,並非經過9分鐘就完全失效。 常考陷阱 ISA 英文混淆:應選 sympathomimetic;sympatholytic、vagal、vagalytic 都不是 ISA 的正確名稱。 部分致效不等於β1選擇性:acebutolol 同時具兩者;pindolol 有 ISA,但屬非選擇性。 ISA 並非只有好處:較少休息時心搏過緩,但保留的刺激作用可能不利於缺血性心臟病。 氣喘看β2阻斷:propranolol 可使支氣管收縮;震顫、高血壓、青光眼不是此處應選的禁忌。 高脂溶性不等於高生體可用率:propranolol 的關鍵是首渡代謝明顯;睡眠干擾與倦怠也須記住。 結構辨識不可只看環數:timolol 有雜環但沒有苯環;nadolol 的四氫萘環系仍含苯環。 混合型阻斷看α1:carvedilol、labetalol 均具α1及β阻斷作用,「carvedilol 不具α阻斷」為錯誤敘述。 記憶口訣 ISA「品、愛、卡」:pindolol、acebutolol、carteolol;其中「愛」兼具β1選擇性。 「普入腦、阿較少」:propranolol 高脂溶性;atenolol 親水、中樞作用較少。 「E 酯易切、效期短」:esmolol 含酯基,紅血球酯酶快速水解。 「卡、拉,α加β」:carvedilol、labetalol 為混合型阻斷劑。