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（本講義取自《生藥豆》；［圖］處為結構圖，原圖待補） 拾、生物鹼（Alkaloids） 四頁知秋 名稱 (中文/英文) 科別 (Family) 基原 (Botanical Origin) 作用 Isoquinoline-[連箭己伯吐鴉血/連見幾伯吐鴨血] 北美黃連 Hydrastis (Goldenseal) Ranunculaceae 毛茛科 Hydrastis canadensis 根莖與根 Hydrastine、Berberine 收斂、抗菌 非洲防己 Calumba Menispermaceae 防己科 Jateorhiza palmata 根 Palmatine 健胃 箭毒 Curare Loganiaceae 馬錢科 Strychnos castelnaei, S. crevauxii, S. toxifera Tubocurarine 非去極化型骨骼肌松弛劑 Menispermaceae 防己科 Chondodendron tomentosum 皮、莖 吐根 Ipecac Rubiaceae 茜草科 1. Cephaelis ipecacuanha 2. Cephaelis acuminata 根 Emetine 祛痰、催吐 血根 Sanguinaria (Bloodroot) Papaveraceae 罌粟科 Sanguinaria canadensis 根莖 Sanguinarine 祛痰、催吐 鴉片 Opium Papaveraceae 罌粟科 Papaver somniferum 未成熟果實 Morphine、Codeine 止痛、麻醉、縮瞳、止瀉 Indole-[毒蛇賣春育馬錢] 印度蛇根 Rauwolfia (Indian snake root) Apocynaceae 夾竹桃科 Rauvolfia serpentina 根 Reserpine 降血壓 育亨賓 Yohimbe Rubiaceae 茜草科 Pausinystalia yohimbe 樹皮 Yohimbim 治療陽痿 馬錢子 (番木鱉) Nux Vomica Loganiaceae 馬錢科 1. Strychnos nux-vomica 2. Strychnos ignatii 種子 Strychnine、Brucine 中樞興奮劑 毒扁豆 Physostigma(Calabar bean) Fabaceae 豆科 Physostigma venenosum 種子 Physostigmine 膽鹼酯酶抑制劑（縮瞳） 麥角 Ergot Clavicipitaceae 麥角菌科 Claviceps purpurea (寄生黑麥) 菌核 Ergotamine、Ergonovine 治療偏頭痛、催產 長春花 (日日春) Catharanthus (Vinca) Apocynaceae 夾竹桃科 Catharanthus roseus 全草 Vincristine、Vinblastine 抑制微管聚合 Quinoline 金雞納皮 Cinchona (Peruvian bark) Rubiaceae 茜草科 1. Cinchona succirubra (Red) 2. Cinchona ledgeriana (Yellow) 3. Cinchona calisaya (Yellow) Quinine、cinchonine Quinidine、cinchonidine 抗瘧、心律不整 銅皮 Cuprea bark Rubiaceae 茜草科 Remijia purdieana 樹皮 為 Quinidine 的商業來源 喜樹 Camptotheca Cornaceae 山茱萸科 Camptotheca acuminata Camptothecine 抑制Topo I Pyridine-Piperidine 檳榔子 Areca (Betel nut) Arecaceae(Palmae)棕櫚科 Areca catechu 種子＋內胚乳 Arecoline 驅絛蟲、副交感興奮 菸葉 Nicotiana (Tobacco) Solanaceae 茄科 Nicotiana tabacum 葉 Nicotine 神經節膽鹼受體作用 北美山梗菜 Lobelia (Indian Tobacco) Lobeliaceae 山梗菜科 Lobelia inflata 葉 Lobeline 祛痰、催吐 胡椒 Pepper Piperaceae 胡椒科 Piper nigrum 果實 熟去皮白、不熟黑 Piperine、Chavicine 健胃 石榴皮 Granatum(Pomegranate) Punicaceae 石榴科 Punica granatum 莖皮或根皮 Pelletierine 驅絛蟲 毒芹子 Conium (Hemlock fruit) Umbelliferae 繖形科 Conium maculatum 未成熟果實 Coniine 中樞抑制 Tropane 顛茄 Belladonna (Deadly nightshade) Solanaceae 茄科 Atropa belladonna 根、葉、花、果頂 Hyoscyamine 副交感抑制（散瞳） 曼陀羅 Stramonium (Jimson weed) Datura stramonium葉、種子 莨菪葉 (菲沃斯葉) Hyoscyamus (Henbane) Hyoscyamus niger 葉 東莨菪 Scopolia Scopolia japonica 根及根莖 古柯 Coca Erythroxylaceae 古柯科 Erythroxylum coca Erythroxylum truxillense 葉 Cocaine 中樞興奮、局部麻醉 Imidazole 毛果芸香葉 Pilocarpus (Jaborandi) Rutaceae 芸香科 Pilocarpus jaborandi Pilocarpus 副交感致效劑，治療青光眼 Alkaloidal Amine 麻黃 Ephedra Ephedraceae 麻黃科 1. Ephedra sinica (草麻黃) 2. Ephedra equisetina (木賊) 3. Ephedra distachya (雙穗麻黃) 全草或地上部 Ephedrine 交感興奮、血管收縮 秋水仙 Colchicum (Autumn crocus) Liliaceae百合科 Colchicum autumnale 種子跟球莖 Colchicine 抗發炎、抗痛風 巧茶 (阿比西尼亞茶) Khat (Abyssinian tea) Celastraceae衛矛科 Catha edulis葉子 Cathinone（喵喵） 毒品、減輕疲勞 烏羽玉 (仙人掌) Peyote (Mescal buttons) Cactaceae仙人掌科 Lophophora williamsii頂部 Mescaline 幻覺、散瞳、精神恍惚 Steroidal 綠藜蘆 Veratrum Viride (Green/American Hellebore) Liliaceae 百合科 Veratrum viride根莖與根 降血壓 白藜蘆 Veratrum Album (White/European Hellebore) Veratrum album根莖 Purine Base 咖啡豆Coffee bean Rubiaceae茜草科 1. Coffea arabica 2. Coffea liberica 3. Coffea robusta種子 Caffeine Theophylline Theobromine 茶葉 Tea Theaceae山茶科 Camellia sinensis葉子 可可 Cocoa Sterculiaceae梧桐科 Theobroma cacao種子 可拉 Kola (Cola nuts) Sterculiaceae梧桐科 Cola nitida子葉 瓜拿納 Guarana Sapindaceae無患子科 Paullinia cupana壓碎種子 瑪黛茶 Mate (Paraguay tea) Aquifoliaceae冬青科 Ilex paraguariensis 葉子 藥材分類 Isoquinoline [連見幾伯吐鴨血] 北美黃連 Hydrastis (Goldenseal)、箭毒 Curare、非洲防己 Calumba、（中藥黃柏） 吐根 Ipecac、鴉片 Opium、血根 Sanguinaria Indole [毒蛇賣春育馬錢] 毒扁豆Physostigma、印度蛇根 Rauwolfia、麥角 Ergot、長春花Catharanthus (Vinca) 育亨賓 Yohimbe、馬錢子Nux Vomica、 Quinoline 金雞納皮 Cinchona (Peruvian bark)、銅皮Cuprea bark、喜樹Camptotheca Pyridine-Piperidine [抽菸檳榔留鬍子] 菸葉 Nicotiana (Tobacco)、北美山梗菜 Lobelia (Indian Tobacco)、檳榔子 Areca (Betel nut) 石榴皮 Granatum(Pomegranate)、胡椒 Pepper、毒芹子 Conium (Hemlock fruit) Tropane 顛茄 Belladonna (Deadly nightshade)、曼陀羅 Stramonium (Jimson weed)、 莨菪葉Hyoscyamus (Henbane)、東莨菪 Scopolia、古柯 Coca Imidazole 毛果芸香葉Pilocarpus (Jaborandi) Alkaloidal Amine [巧遇麻秋] 巧茶 (阿比西尼亞茶)Khat (Abyssinian tea)、烏羽玉Peyote (Mescal buttons) 麻黃 Ephedra、秋水仙Colchicum 、 Steroidal 綠藜蘆 Veratrum Viride (Green/American Hellebore)、 白藜蘆 Veratrum Album (White/European Hellebore) Purine Base [Traffic 拉瑪拿] 茶葉Tea、咖啡豆Coffee bean、可可Cocoa、 可拉Kola (Cola nuts)、瑪黛茶Mate (Paraguay tea)、瓜拿納Guarana 成分分類 類型 代表生物鹼 (Examples) Isoquinoline Hydrastine (北美黃連鹼)、Berberine (小檗鹼)、(+)-Tubocurarine (箭毒)、Palmatine(非洲防己) Emetine (吐根鹼) 、Morphine (嗎啡)、Codeine (可待因)、Sanguinarine (血根鹼) Indole Physostigmine (毒扁豆鹼)、Reserpine, Rescinnamine (蛇根鹼) Ergonovine (麥角新鹼) 、Vinblastine, Vincristine (長春花生物鹼) Yohimbine (育亨賓)、Strychnine (番木鱉鹼)、Brucine Quinoline Quinine (奎寧)、Quinidine (奎尼丁)、Cinchonine、Cinchonidine、Camptothecine Pyridine-Piperidine Nicotine (尼古丁)、Lobeline(山梗菜鹼)、Arecoline (檳榔鹼) Pelletierine(石榴鹼)、Piperine、Chavicine、Coniine (毒芹鹼) Tropane Atropine (阿托品)、Hyoscyamine (天仙子胺)、Scopolamine(東莨菪鹼)Cocaine (古柯鹼) Imidazole Pilocarpine (毛果芸香鹼) Alkaloidal Amine Cathinone (卡西酮)、Mescaline (仙人掌毒鹼) Ephedrine (麻黃鹼) 、Colchicine (秋水仙鹼) 中藥：sinapine (芥子鹼)(萊菔子) Purine Caffeine (咖啡因)、Theobromine (可可鹼)、Theophylline (茶鹼) Steroidal (類固醇) Protoveratrine (藜蘆鹼) 中藥：Peimine(貝母鹼) Diterpenoid (二萜) 中藥：★Aconitine (烏頭鹼) 總論 項目 內容描述 特例/備註 定義 含氮天然化合物，顯著生理活性，不一定鹼性 多在雙子葉植物，但單子葉（石蒜/百合科）也有 命名 來源 屬名、種名、俗名、 生理活性: 例如Emetine (催吐，吐根)、發現者：例如★Pelletierine (from Pelletier) 通常以”-ine”結尾。 溶解度 通常不溶於水，但做成鹽類溶於水 利用此差異進行酸鹼萃取 物理 狀態 大多為結晶固體 ★液態生物鹼 ★Coniine, ★Nicotine(這兩個不含氧) Pelletierine, Pilocarpine, Arecoline、Chavicine 大多無色，但共振結構強者有顏色 紅色：★sanguinarine nitrate / sulfate 橘色結晶：sanguinarine Cl 黃色：berberine Cl、Colchicine HCl 昇華性: Caffeine。 在植物中的作用：植物的代謝廢物、調節生長、避免掠食 ［圖］鑑別試劑 試劑名稱 主要成分 沉澱顏色 口訣 Valser's reagent Mercuric iodide TS (碘化汞試液 KI + HgI₂) 白色 白宮打瓦點 ★Mayer's Reagent Potassium Mercuric Iodide (K₂HgI₄)碘化汞鉀 乳白色 媽媽四點 假裝喝公牛奶 ★Wagner's Reagent Iodine in Potassium Iodide (I₂/KI)碘-碘化鉀 紅棕色 挖個紅石， 一點通OK！ ★Dragendorff's Reagent Potassium Bismuth Iodide (KBiI₄) 碘化鉍鉀 紅棕色 必吃紅龍雞塊 Hager's Reagent Saturated Picric Acid (飽和苦味酸) 黃色 哈哥很辛苦 值得一面金牌 Murexide Test KClO₃ + HCl → NH₄OH Purple (紫色) 專用 Purine Ur ur ur 藥理作用分類 驅蟲 Areca檳榔、Pomegranate 石榴 肌肉鬆弛 (+)-Tubocurarine (箭毒)（也是Strychnine中毒的解毒劑）、Quinine 祛痰、催吐 收斂、抗菌 Ipecac吐根、Sanguinaria血根、Lobelia北美山梗菜 Hydrastis 北美黃連 中樞抑制 中樞興奮 Morphine, Codeine Strychnine, Caffeine 縮瞳 (Miotics) 散瞳 (Mydriatics) Physostigmine, Pilocarpine Atropine 降血壓 升血壓 Reserpine, Protoveratrine Ephedrine 氮原子分類 級數 生物鹼名稱 一級胺 (1°) Mescaline、Cathinone、Norephedrine、Norpseudoephedrine、Tryptamine 二級胺 (2°) Ephedrine、Coniine、Nornicotine、Pelletierine、Emetine、Cephaeline 三級胺 (3°) Quinine、Quinidine、Cinchonine、Cinchonidine Morphine、Codeine、Thebaine、Papaverine、Noscapine Hydrastine、Nicotine、Arecoline、Lobeline、Pilocarpine、Reserpine、Yohimbine Vinblastine、Vincristine、Strychnine、Brucine Atropine、Hyoscyamine、Scopolamine、Cocaine Physostigmine、Ergotamine、Ergonovine、Protoveratrine A/B ★四級胺 (4°) (水溶性佳) ★Berberine、Palmatine、Jateorrhizine ★Sanguinarine、★Chelerythrine ★Tubocurarine、★Serpentine、C-Curarine、Toxiferine N-oxide (4°) 例如oxymatrine 水解產物總整理 類別 生物鹼 產物 1 (骨架) 產物 2 (酸) 產物 3 古柯類 (Tropane) Cocaine Ecgonine ★Benzoic acid Methanol Cinnamylcocaine Cinnamic acid Methanol Truxilline (α, β) Truxillic acid Methanol 蛇根類 (Indole) Reserpine Reserpic acid Trimethoxybenzoic acid Methanol Rescinnamine Reserpic acid Trimethoxycinnamic acid Methanol Deserpidine 11-Desmethoxyreserpic acid Trimethoxybenzoic acid Methanol 檳榔類 (Piperidine) Arecoline Arecaidine - Methanol Guvacoline Guvacine - Methanol 茄科類 (Tropane) Hyoscyamine Tropine ★Tropic acid - Atropine Tropine Tropic acid - Scopolamine Scopoline Tropic acid - 藜蘆類 (Steroidal) Protoveratrine A Protoverine Acetic acid + Methylbutyric acid + Methyl★hydroxybutyric acid - Protoveratrine B Acetic acid + Methylbutyric acid +Methyl★dihydroxybutyric acid - 其他特殊 Hydrastine Hydrastinine Opianic acid - Pilocarpine Pilocarpic acid - - Physostigmine Rubreserine - - 生合成 骨架類型 生合成前驅物 特例 Isoquinoline Tyrosine Ipeca(吐根) tyrosine＋secologanin （且結構具有兩個isoquinoline） Indole Tryptophan + Secologanin 1. Physostigmine 不含萜類，單純由 Tryptophan 衍生 2. Ergot Tryptophan + DMAPP 3. Vinca alkaloids 雙體： 2 Tryptophan + 2 Secologanin Quinoline Tryptophan+ Secologanin 屬於 Indole 來源的變體 Pyridine-Piperidine Lysine (賴氨酸) Nicotinic acid (菸鹼酸) Conium (毒芹子) (Pseudoalkaloid) 來自 Acetate (Polyketide)，非 Lysine Nicotine混合型 Ornithine (Pyrrolidine環) (★N-methylpyrrolinium ion) Aspartic acid + G-3-P：Nicotinic acid Tropane Ornithine (鳥胺酸) Tropane Ornithine (鳥胺酸)：提供Pyrrolidine 環 ★Acetoacetyl-CoA：提供 3 個碳原 ★N-methylpyrrolinium ion Tropic acid Phenylalanine (苯丙胺酸) Imidazole Histidine (組胺酸) Pilocarpine 有 Lactone ring (內酯環)，易水解 Alkaloidal Amine Tyrosine / Phenylalanine (但氮原子在環外) Steroidal Triterpenoid 屬於 Pseudoalkaloids (非氨基酸直接構成，而是固醇接上氮) Purine Glycine + Glutamine + Aspartate Pseudoalkaloids，鑑別：Murexide Test (紫色)。